Este jefe, Trapper Santa, ha recibido algunos daños.
Jefes son enemigos poderosos contra los que se puede luchar a través del sistema misiones. Todos los miembros del equipo que participan en la misión luchan juntos contra el jefe. Los jugadores reducen la salud del jefe al completar sus Diarias, Hábitos positivos y Pendientes, y reciben daño por sus propias Diarias y las de otros miembros del equipo que se perdieron.
Las peleas contra jefes hacen que el juego sea más difícil al multiplicar el daño de los Diarios. Pueden aumentar la motivación de los jugadores porque sus malos hábitos ahora dañarán tanto a sus amigos como a ellos mismos. Incluso los jugadores que están descansando en la posada recibirán daño por los diarios perdidos de los miembros de su equipo.
Cuando un jefe es derrotado, los jugadores obtienen recompensas que consisten en oro, artículos o experiencia.